UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK II

NAMA      : DEDE RIAN SAPUTRA

NIM          : A1CIII012

PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2011

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawaban :

1. Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis. Salah satu cara merubah ester menjadi amida adalah dengan mereaksikan etil asetat dengan amoniak yang menghasilkan asetamida dan etanol.

Lalu asetamida direaksikan dengan amonium klorida sehingga di dapat asil halida dan amoniak, dan nantinya akan menguap. Reaksinya sebagai berikut :

CH₃CONH₂ + NH₄⁺Cl^- → CH₃COCl + 2NH₃

Dari asil klorida inilah kita membuat suatu senyawa benzoil klorida dan selanjutnya direaksikan dengan asam benzoat.

 

2. Benzoil klorida, juga dikenal sebagi benzenakarbonil klorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut C₆H₅COCl dengan bau yang menusuk. Senyawa ini digunakan sebagai bahan komia antara lain dalam pembuatan zat warna, parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin. Dalam bidang fotografi digunakan dalam proses pembuatan tenin sintetik.

Contoh obat dari asil klorida adalah untuk mengobati jerawat. Dan dibuat dengan mereaksikan natrium peroksida dengan benzoil klorida. Dengan reaksi sebagai berikut :

Na₂O₂ + 2 (C₆H₅COCL ) → (C₆H₅CO)₂ O₂ + 2 NaCl

3.  Berikut ini adalah contoh dari turunan asam benzoat :
a. Metil salisilat

Reaksi pembuatan metil salisilat dengan menambahkan asam sulfat yang berfungsi sebagai katalis.

b. Parasetamol

 

 

Parasetamol dapat dibuat dengan dengan nitrating fenol dengan natrium nitrat, memisahkan p-nitrofenol dari orto.

 

c. Natrium benzoat

  

Rumus kimia natrium benzoat yaitu C7H5NaO2 yang banyak terdapat pada buah-buahan dan sayuran, termasuk ke dalam zat pengawetorganik.

4. Biodegradasi sederhana natrium benzoat

Biodegradasi ready didefinisikan sebagai metode biodegradasi untuk bahan yang kemampuan degradasinya tinggi (OECD 2003). Bahan yang termasuk readily biodegradable  menunjukkan nilai karbon organik terlarut (DOC) yang hilang mencapai 70%, penurunan oksigen atau pembentukan CO₂ mencapai 60%, nisbah kebutuhan oksigen biokimiawi (BOD₅)/ThOD atau BOD₅/COD lebih besar dari 0.5. Pengujian biodegradasi ready dilakukan dalam kondisi aerob dan gelap, dengan kisaran konsentrasi senyawa yang diujikan 2–100 mg/L. Biodegradasi diukur dengan beberapa parameter pendukung seperti DOC, BOD, jumlah CO₂ yang dihasilkan (OECD 2005), dan pengambilan oksigen (EPA 1998).

Pemilihan metode yang digunakan untuk analisis didasarkan pada hasil uji pendahuluan terhadap senyawa kimia yang diuji. Uji pen-dahuluan ini meliputi uji kelarutan, tekanan uap, dan sifat adsorbsi. Informasi mengenai kemurnian dan komponen utama yang terkandung dalam senyawa kimia yang diuji diperlukan untuk menginterpretasi hasil yang diperoleh. Keenam uji biodegradasi ready dapat digunakan untuk senyawa kimia yang memiliki kelarutan dalam air sekurangnya 100 mg/L walaupun senyawa tersebut tidak atsiri dan tidak teradsorbsi.

 

Biodegradasi ini menggunakan senyawa standar yang memiliki peranan yang penting untuk mengetahui kemampuan inokulum mendegradasi senyawa uji. Persentase biodegradasi senyawa standar harus memenuhi ketentuan AISE/CESIO (2003). Senyawa standar yang digunakan adalah Na-benzoat. Na-benzoat mewakili senyawa aromatik.