Minggu, 17 Maret 2013

Amida





Pengertian Amida
Amida merupakan salah satu turunan asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabillitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya.
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.



Gugus fungsional Amida

Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR’, atau –OOCR. Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida (RCONH2) ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR).

Sifat Fisika
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titiK didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi.

Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C.

Sifat Kimia
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :
Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan. 
Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa.





Sintesis amida

Akrilamida (atau amida akrilat) adalah senyawa organik sederhana dengan rumus kimia C3H5NO dan berpotensi berbahaya bagi kesehatan (menyebabkan kanker atau karsinogenik). Nama IUPAC-nya adalah 2-propenamida. Dalam bentuk murni ia berwujud padatan kristal putih dan tidak berbau. Pada suhu ruang, akrilamida larut dalam air, etanol, eter, dan kloroform. Ia tidak kompatibel dengan asam, basa, agen pengoksidasi, dan besi (dan garamnya). Dalam keadaan normal ia akan terdekomposisi menjadi amonia tanpa pemanasan, atau menjadi karbon dioksida, karbon monoksida, dan oksida nitrogen dengan pemanasan.
Dalam skala industri akrilamida dibuat dari hidrolisis akrilonitril oleh nitril hidratase.
Akrilamida dapat membentuk rantai polimer panjang yang dikenal sebagai poliakrilamida, yang juga karsinogenik. Polimer ini dipakai dalam pengental karena ia akan membentuk gel bila tercampur air. Dalam laboratorium biokimia poliakrilamida dipakai sebagai fase diam dalam elektroforesis gel (PAGE atau SDS-PAGE). Ia dipakai pula dalam penanganan limbah cair, pembuatan kertas, pengolahan bijih besi, dan dalam pembuatan bahan pengepres. Beberapa akrilamida dipakai dalam pembuatan zat pewarna, atau untuk membentuk monomer lain.
Akrilamida dapat terbentuk pada bahan makanan gorengan yang mengandung pati, seperti kentang goreng, atau roti yang dipanggang. Walaupun proses sepenuhnya tidak diketahui, pembentukan ini diduga kuat terkait dengan fenomenon reaksi pencoklatan non-enzimatik yang dikenal sebagai reaksi Mallard. Perlakuan perendaman potongan kentang sebelum digoreng dalam air atau larutan asam sitrat dapat menurunkan kadar akrilamida sedangkan kepekatan warna coklat berkait erat dengan kadar akrilamida yang terbentuk.
 
Pembuatan Amida
1.     Pemanasan Asam dengan Urea
CH3COOH + NH2CONH2 CH3CONH2 +CO2 + NH3
Reaksi ini terjadi pada 1200C, asam karbonat yang terbentuk terdekomposisi menjadi karbondioksida dan amoniak. Garam amonium juga bereaksi dengan urea yang akan menghasilkan amida.
2.    Reaksi Antara Amoniak Pekat dengan Ester
CH3COOC2H5 + NH3 CH3CONH2 + C2H5OH
Proses ini disebut dengan ammonolisis ester. Jika amida yang terbentuk larut dalam air maka dapat diisolasi secara destilasi.



Permasalahan
Pada artikel di atas dikatakan bahwa akrilamida bersifat karsinogenik yang dapat menyebabkan kanker. Dikatakan juga bahwa didalam bahan makanan yang mengandung pati terdapat akrilamida. Selain itu perlakuan perendaman pada potongan kentang sebelum digoreng dalam air atau larutan asam sitrat dapat menurunkan kadar akrilamida. Yang menjadi permasalahannya, bagaimana reaksi akrilamida dengan air pada proses perendaman sehingga dapat menurunkan kadar akrilamida???


3 komentar:

  1. Akrilamida pada dosis tinggi terbukti dapat menyebabkan kerusakan pada jaringan saraf dan mengganggu reproduksi. Namun, pengaruh karsinogenik pada manusia belum teruji kebenarannya. Meskipun demikian, penelitian lanjutan tentang bahaya akrilamida pada manusia masih terus dilakukan.

    Lalu, bagaimana bisa sampai terbentuk akrilamida pada makanan? Mekanisme pembentukan utama akrilamid dalam makanan terjadi pada reaksi Maillard, yaitu reaksi ketika gula dalam makanan (contohnya glukosa, fruktosa, dan laktosa) bereaksi dengan asparagin bebas (sejenis asam amino dalam makanan yang terbentuk karena reaksi pencoklatan). Gula, asparagin, dan beberapa asam amino lainnya adalah senyawa yang secara alami terdapat dalam pangan nabati. Asparagin bereaksi dengan gula pada temperatur tinggi (di atas 1.200° celsius).

    pada saat akan memasak kentang, kentang dapat direndam dahulu selama 15-30 menit sebelum pengolahan lanjutan agar dapat mengurangi akrilamid yang terbentuk selama pemasakan. Hal ini dapat terjadi karena jumlah gula yang terkandung dalam kentang telah berkurang dengan adanya perendaman. Penambahan antioksidan berupa daun bambu atau ekstrak teh hijau juga telah terbukti mengurangi level akrilamid pada pangan. Sebenarnya, akrilamid ditemukan paling banyak pada pangan yang digoreng (karena suhu yang digunakan paling tinggi).

    Jadi, usahakan untuk menggoreng pada temperatur yang lebih rendah (jangan melebihi 1.750° celsius) dan hindari produk yang terlalu garing atau gosong.

    BalasHapus
  2. Sedikit menambahkan jawaban dari saudari yuli. Menurut saya, akrilamida akan semakin berpotensi untuk terbentuk dengan mudah, ketika terpapar panas yang cukup tinggi. Gula,asparagin, dan beberapa asam amino, didalam kentang tersebut akan mudah bereaksi jika di panaskan pada temperatur tinggi, contohnya penggorengan. Ketika kentang yang memiliki kadar gula yang cukup tinggi di lakukan perendaman beberapa menit, kemungkinan kadar gula yang terkandung di dalamnya, mengalami sedikit pelarutan oleh air rendaman tersebut, sehingga kemungkinan terjadinya reaksi antara asparagin dengna gula yang jumlahnya sudah sedikit berkurang akan kecil untuk terjadi, sehingga terbentuknya akrilamidapun, mungkin juga akan sulit untuk tejadi. Semakin tinggi jumlah atau kadar gula dalam kentang maka, pada saat akan di lakukan pemanasan, kentang tersebut akan mudah gosong, dan memungkinkan akrilamida akan mudah untuk terbentuk. Terimakasih, semoga membantu....

    BalasHapus
  3. Pembentukan akrilmida melibatkan reaksi kimia antara asam amino asaparagin dan gula pereduksi. Keduanya banyak terdapat secara alami pada berbagai komoditas pangan, seperti kentang, singkong, dan lainnya. Sehingga tidak aneh, jika akrilamida bisa ditemukan pada kentang goreng, singkong goreng, dan lainnya.

    Kadar akrilamida yang terbentuk tergantung beberapa faktor, yakni suhu proses, waktu proses, serta jumlah asaparagin dan gula pereduksi. Berdasarkan hal tersebut, berikut adalah beberapa teknik yang bisa digunakan untuk mengurangi potensi timbulnya akrilamida:

    1. Mengendalikan kandungan gula pereduksi pada bahan baku
    Pengendalian kandungan gula pada bahan baku adalah proses pertama yang bisa dilakukan untuk mengurangi kandungan akrilamida. Salah satu metode pengujian sederhana adalah dengan melakukan uji goreng. Bahan baku yang memberikan warna gelap setelah digoreng menunjukkan jumlah gula pereduksi tinggi. Oleh sebab itu, pilih bahan baku dengan warna keemasan cerah setelah proses penggorengan.

    2. Potong produk lebih tipis
    Penelitian menunjukkan, french fries yang dipotong lebih tipis mengandung akrilamida dalam jumlah lebih sedikit dibandingkan dengan potongan lebih tebal.

    3. Blanching
    Sebelum pengolahan utama, lakukan pre treatment dengan blanching. Proses tersebut bertujuan untuk melakukan pematangan awal sebelum penggorengan. Selain itu, blanching juga dapat mengurangi kadar gula pereduksi dan asaparagin.

    4. Perendaman dalam larutan garam (NaCl)
    Setelah blanching, bahan baku dapat direndam dalam laurtan garam untuk mengurangi aktivitas air (aw) pada permukaan. Penurunan nilai aw dapat mengurangi pembentukan akrilamida.

    5. Par fry
    Merupakan half frying, dimana produk digoreng terlebih dahulu, namun tidak sampai matang. Suhu yang digunakan tidak terlalu tinggi dan waktunya juga singkat. Produk kemudian kembali digoreng ketika akan disajikan.

    6. Goreng dengan suhu di bawah 120oC
    Suhu merupakan faktor penting yang dapat memacu reaksi terbantuknya akrilamida. Oleh sebab itu, pengendalian suhu menjadi faktor kritis dalam meminimalkan timbulnya komponen karsinogenik tersebut.

    BalasHapus